QhBP01-121〈Kotori〉がセットされている1stホロメンのhBP01-065〈小鳥遊キアラ〉に対して、1stホロメンのhBP01-066〈小鳥遊キアラ〉をBloomした場合、hBP01-121〈Kotori〉の能力でカードを引くことができますか？

Aいいえ、できません。
Bloomレベルが上がるとは、Debutから1stホロメン、1stホロメンから2ndホロメンになることを指します。同じBloomレベルにBloomした場合は、Bloomレベルが上がったとは扱いません。

QhBP01-065〈小鳥遊キアラ〉のブルームエフェクト「Let's do this!!!!」は、デッキの残り枚数が2枚以下の時に効果を解決できますか？

Aはい、できます。
その場合は、見る枚数は少なくなりますが、その後の効果は通常と同様に処理をします。