QhSD01-020〈ホロリスの輪〉を使用し、サイコロの目が2以下の時に、hBP01-015〈七詩ムメイ〉のアーツ「Oh,Hi」を使用した場合、アーツダメージはプラスされますか？

Aはい、アーツダメージはプラスされます。
サイコロの結果は問わず、サポートカードの能力は発揮されているので、使用したとみなされアーツダメージがプラスされます。

Q自分のホロメンに付いていて、能力を発揮しているツールやマスコットがあらかじめ存在している状態で、hBP01-015〈七詩ムメイ〉がアーツ〈Oh,Hi〉を使用した場合、アーツダメージはプラスされますか？

Aいいえ、プラスされません。
サポートカードの使用とは、手札からカードを使用することを指します。